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丙酮酸的應用及合成研究進展

來源:泰然健康網 時間:2025年09月03日 02:18

1、丙酮酸的應用及合成研究進展吳曉燕(食品系生化101班14號)摘 要 :丙酮酸是一種重要的有機酸,廣泛應用于制藥、日化、農用化學品和食品等工業(yè)中。本文從化學合成法,酶轉化法,微生物發(fā)酵法介紹了丙酮酸合成現狀及其研究進展,并對丙酮酸的發(fā)展前景進行了展望。關鍵詞: 丙酮酸 應用 合成丙酮酸(Pyruvate),分子式CH3COCOOH,分子量88.06,原稱焦性葡萄酸,是體內產生的三碳酮酸, 它是糖酵解途徑的最終產物, 在細胞漿中還原成乳酸供能, 或進入線粒體內氧化生成乙酰CoA, 進入三羧酸循環(huán), 被氧化成二氧化碳和水, 完成葡萄糖的有氧氧化供能過程。丙酮酸又稱2- 氧代丙酸、- 酮基丙酸或乙酰基

2、甲酸,為無色至淡黃色液體,呈醋酸香氣和酸味,是最重要的- 氧代羧酸之一。1、 丙酮酸的應用丙酮酸不僅在生物能量代謝中具有十分重要的作用,而且是多種重要化合物的前體,因此,丙酮酸作為一種重要的精細化工中間體,廣泛應用于醫(yī)藥、農藥、食品等領域,尤其是作為醫(yī)藥中間體,具有良好的發(fā)展前景,其用途如表1 所示1。表1 丙酮酸( 鹽) 及其衍生物的主要用途用途 示例制藥工業(yè) 用于酶法合成L2色氨酸、L2酪氨酸、L2多巴,合成L2胱氨酸、L2亮氨酸、VB6 、VB12 ;合成血管緊張肽抗藥、系列酶蛋白抑制劑、鎮(zhèn)靜劑、辛可芬、異煙肼丙酮酸鈣、22苯基喹啉242羧酸、恩波吡維胺、磷酸烯醇丙酮酸、42甲唑甲酸、噻

3、咪等。丙酮酸鈣可用作減肥保健藥品。合成治療高血壓的藥物,蛋白酶抑制劑,杭病毒劑,鎮(zhèn)靜劑等。日化工業(yè) 丙酮酸乙酯可抑制表皮中的酪氨酸酶的形成,美白肌膚;可用作化妝品的防腐劑和抗氧化劑;用作空氣清新劑農用化學品 是合成乙烯系聚合物、氫化阿托酸、谷物保護劑、成熟劑等多種農藥的起始原料,作為殺菌劑,除草劑。食品、飼料工業(yè) GB276021996 規(guī)定為酸味添加劑;作為添加劑具有防腐保鮮功能細胞培養(yǎng) 與乳酸組成抗氧化劑,降低對細胞的傷害,是動物細胞培養(yǎng)的重要底物生化試劑 用于伯醇及仲醇的檢定;轉氨酶的測定;是脂肪族胺的顯色劑傳感器與電子材料 與乳酸、鋰構成人工胰臟,作為體外傳感器測定葡萄糖的含量;丙酮酸

4、酯類產品作為特種溶劑用于電子材料方面養(yǎng)殖業(yè)2 丙酮酸對改善心功能、增強機體抗氧化功能、調節(jié)反芻動物的瘤胃發(fā)酵類型以及提高采食量等方面都有積極地作用,對奶牛酮病有一定的預防和治療效果2、 丙酮酸的合成方法3 丙酮酸合成方法有化學合成法,酶轉化法和微生物發(fā)酵法。2.1化學合成法4由酒石酸與焦硫酸鉀反應得到丙酮酸。先將酒石酸與焦硫酸鉀充分攪勻后, 投入搪玻璃反應鍋中, 用油浴加熱至180 左右, 固體開始熔融, 并有大量泡沫上升, 開動攪拌器, 打散泡沫, 防止溢出。再升溫至220 , 即有丙酮酸蒸出, 油溫保持在245 , 待丙酮酸蒸完為止。將蒸出的紅色酸性液體進行減壓蒸餾, 收集沸程7580 /

5、 25 mmHg 的餾份。用此法生產的丙酮酸適用于有機合成和生化研究。自1977 年日本研究所率先實現由酒石酸為原料化學合成法生產丙酮酸的工業(yè)化,丙酮酸工業(yè)化生產的歷史已有30 余年。直至20 世紀90 年代,工業(yè)上還一直沿用化學法生產丙酮酸,產率可達到5055, 該法工藝簡便易行,是國內生產丙酮酸的主要方法,但是化學方法生產的丙酮酸對環(huán)境污染比較嚴重,設備損耗大,且丙酮酸產品是消旋體、底物轉化率低、生產成本高,缺乏市場競爭力。目前北京化工廠和上海試劑一廠采用此法生產丙酮酸。2.2 酶轉化法Carsten Schinsche 和Helmut Simon 研究發(fā)現變形桿菌屬中的Proteus v

6、ulgaris 和Proteus mirabilis 能有效水解(R) 2 乳酸, 產生丙酮酸。Ping Xu 等人也從土壤中篩得一株屬于Edwardisella tarda biogroup 1 的菌株KY6 , 可轉化DL2乳酸為丙酮酸。Dariush Hek2mat 等人采用酶膜反應器, 利用Proteus vulgarism 的細胞粗提物轉化乳酸為丙酮酸。酶轉化法雖然具有很大的優(yōu)越性, 但是在工業(yè)化方面有較大的困難, 迄今還未見工業(yè)化生產成功的報道。2.3 微生物發(fā)酵法發(fā)酵法包括休止細胞法和直接發(fā)酵法。休止細胞法是利用微生物中某一種特定功能的酶完成由底物向丙酮酸的轉化,而直接發(fā)酵法是直

7、接利用微生物中的一系列酶完成由底物積累丙酮酸14 。Miyata 和Yonehara 以葡萄糖為底物,以Torulopsis glabrata IFO0005 為生產菌株,經過63 h 的發(fā)酵,丙酮酸產量達到了67. 8 gPL ,轉化率為49. 4 % ,副產物包括乙醇4 gPL ,丙三醇5 gPL ,丙酮酸綜合體(parapyruvic acid) 2 gPL 。江南大學的李寅等人研究了煙酸、硫胺素、吡哆醇、生物素和核黃素對Torulopsis glabrata WSH IP303 以葡萄糖為底物、以氯化銨為唯一氮源生產丙酮酸的影響。得到了維生素質量優(yōu)化組合:煙酸8 mgPL 、硫胺素0.

8、 0015 mgPL 、吡哆醇0. 4 mgPL 、生物素0. 04 mgPL和核黃素0. 1 mgPL 。以此優(yōu)化組合后的濃度進行分批發(fā)酵實驗,發(fā)酵56 h 丙酮酸產量達到了69. 4 gPL。發(fā)酵法生產丙酮酸的研究起始于20 世紀50 年代,具有污染小、以葡萄糖為底物比較安全、成本低、具有能被生物膜識別的左旋結構的光學活性、生物體利用率高等優(yōu)點,是一條極有發(fā)展前景的方法,因此近年來人們把目光聚焦到發(fā)酵法生產丙酮酸的研究上。我國許多科研院所的科研人員多年來都在積極的研究發(fā)酵法生產丙酮酸, 積累了相當豐富的研究成果。參考文獻1 劉立明,李寅,堵國成,陳堅. 生物技術法生產丙酮酸的研究進展J. 生物工程學報, 2002,(06) .2 薛俊欣,黃

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