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左旋與右旋

來源:泰然健康網 時間:2024年12月16日 22:10

  1849年,化學家Louis Pasteur發(fā)現(xiàn)從在釀酒的容器中取得的酒石酸鹽可以使平面偏振光(一種特殊的光)旋轉,但是使用其他來源的酒石酸鹽卻無法測定出此性質,而此二者不同之處即是能否讓平面偏振光旋轉。1874年J.H.van’t Hoff和Joseph Le Bel成功用手性碳原子四面體結構的理論解釋旋光性質。

  

  伸出我們的左手和右手,都有手掌、都有5個的手指,可是左手與右手在空間中無法完全疊合,但左手卻可以與右手在鏡子中成的鏡像完全疊合。在2個分子之間也有這樣的情況,構成這2個分子的所有原子和官能團都相同,但由于空間結構的不同而無法疊合,互為鏡像。一個化合物的分子與其鏡像不能互相疊合,必然存在著一個與鏡像相應的化合物,這2個化合物之間的關系相當于左手和右手,相互對映,這種異構體稱為對映異構體。

  不同的對映異構體能使偏振光的振動平面向不同方向旋轉,能使偏振光的振動平面向右(順時針)旋轉的化合物被稱為右旋,用d或( )表示,能使偏振光的振動平面向左(逆時針)旋轉的化合物被稱為左旋,用l或(-)表示。左旋右旋指的是旋光方向。

  如果分子與其鏡像不同,鏡像不能與原分子疊合,則其被稱為“手性分子”??膳c其鏡像疊合的分子被稱為非手性的(achiral),有時也稱為雙向的(amphichiral)。手性分子產生的原因大多數(shù)是由于分子中存在至少一個與四個相互不同的一價原子或原子團相連接的碳原子,J.H.van’t Hoff把這樣的碳原子叫做不對稱碳原子,如下左圖,中間的C即為手性碳原子。左手性用learus或者L表示,右手性用dexter或者D表示,中性用M表示。

  

  左手性與右手性氨基酸分子

  

  丙氨酸的2個對映異構體

  手性是分子產生旋光性的必要條件,非手性分子沒有旋光性。但有二點是值得注意的:a、有不對稱碳原子的分子并非都有旋光性,沒有不對稱碳原子的分子也并非都沒有旋光性,二者都有特例存在;b、分子的左手性(L)或右手性(D)與化合物是左旋(l或-)還是右旋(d或 )并沒有直接關系,化合物的旋光性必須通過旋光光度計直接測定。

  大多數(shù)的化學反應,如果生成物有對映異構體,則會生成兩種或以上的對映異構體。但絕大多數(shù)的藥物都只有一個對映異構體對生物有效,另一對映異構體無效甚至有不良效果。例如維生素C,維生素C只有右旋的才能被人體吸收利用,其對映異構體【左旋維生素C】并不為身體所吸收,會被排出體外,所以一片化學生產的含有100mg維生素C的片劑,可能只有一半分量被吸收。那么有的保健品號稱“100%【左旋維生素C】”有意義嗎?沒有意義?!咀笮S生素C】并不為身體所吸收,會被排出體外。右旋分子劑量如果不夠我們多吃一片就行了。

  

  肉堿是最初從肉里分離出來的一種有機化合物。這種化合物中也有手性碳原子,所以也有2個對映異構體【左旋肉堿】和【右旋肉堿】,但只有左旋的那種肉堿在人體里才有功能,身體健康的人的肝臟和腎臟都能合成足夠的左旋肉堿,左旋肉堿分布在體內幾乎所有的細胞中,和人體對脂肪的利用有關。人體在代謝脂肪時,先將脂肪分解為脂肪酸,脂肪酸被送往細胞中的線粒體,線粒體將脂肪酸氧化釋放出能量。但脂肪酸無法自己進到線粒體中去,必須通過左旋肉堿這輛“運煤車”把它帶進去,線粒體代謝脂肪過程中產生的某些廢物又被左旋肉堿帶出去。那么補充左旋肉堿是否能消耗更多脂肪呢?不能,就好像已經滿負荷運轉的火力發(fā)電廠,你派去再多的運煤車,單位時間內也發(fā)不出更多的電。

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